W sierpniu 2011 roku sięgnęli po niego przedstawiciele londyńskiego Arsenalu, którzy zdecydowali się wyłożyć za niego prawie 14 milionów euro. W klubie z północnego Londynu występował przez sześć lat. W tym czasie Oxlade-Chamberlain w jego barwach 198 spotkań we wszystkich rozgrywkach, zdobywając 20 bramek. Z Arsenalem trzykrotnie zdobywał Puchar Anglii (2014, 2015, 2017) oraz trzykrotnie Superpuchar Anglii (2015, 2016, 2018).
Tuż przed zamknięciem letniego okna transferowego w 2017 roku przeniósł się za 38 milionów euro do Liverpoolu, którego barw broni do dzisiaj. Z zespołem The Reds sięgnął w 2020 roku po upragnione mistrzostwo Anglii, a rok wcześniej triumfował w rozgrywkach Ligi Mistrzów.
Oxlade-Chamberlain jest także reprezentantem Anglii. Z drużyną narodową występował już w finałach Euro 2012 i mistrzostwach świata w 2014 roku.